幼少期より暴れ者でしたが、任侠の道へと進んだのには実は理由がありました。

天保10年（1839年）、20歳の時、旅の僧に「残り5年の命、25歳が寿命だ。」と言われてしまいます。

この時に、「どうせ死ぬなら短く太く生きてやろう」と、任侠の道を志します。

天保13年（1842年）、江尻で芝居を見た帰りに、酔っ払っていた次郎長は闇討ちに合い、生死をさまようほどの重症を負います。

この闇討ちを機に、生涯禁酒を誓います。

天保14年（1843年）、博打の際にインチキを発見した次郎長は、喧嘩の果てに人を斬って巴川に相手を投げ込んでしまいます。

この事件をきっかけに、妻と離別して姉夫婦に家業の甲田屋を譲ると、江尻大熊たち子分とともに無宿人となり、清水の地を出ます。

そして、三河の地で、吉良の武一から剣術を本格的に学びます。

諸国を旅して修行し、交際を広げた次郎長は清水に戻り、清水湊に一家を構えます。

弘化2年（1845年）、伯父である和田島の太右衛門と甲斐国鴨狩津向村（現：山梨県西八代郡市川三郷町）の津向文吉の間で、駿河の庵原川にて出入りが発生しました。

ただ、この出入りは三馬政の計略であると言われ、次郎長はこれを仲裁・調停して治めます。

この仲裁により、次郎長はその挟名を高めて挟名人の仲間入りをし、津向文吉はこれを縁に次郎長との関係を深めます。

弘化4年（1847年）に、28歳で江尻大熊の妹・お蝶（初代）を娶り、清水仲町の妙慶寺の近くに世帯を持ちます。

安政5年（1858年）12月、39歳の時、甲州の祐天と江尻大熊の間に争いが起こります。

次郎長と江尻大熊は、祐天の親分である甲府の隠居を斬ります。

このことで役人に追われることとなった次郎長は、お蝶と子分と共に瀬戸の岡一の家に身を隠します。

ただ、ここでお蝶が病に倒れ、名古屋の長兵衛の家に移ったあと、帰らぬ人となります。

安政6年（1859年）、かつて親身になって世話をした久六が裏切り、捕吏に次郎長たちが長兵衛の家に身を寄せていることを密告します。

この久六の密告により、捕吏が長兵衛の家に踏み込み、次郎長は逃げ切るものの長兵衛は囚われ、その後牢死してしまいます。

次郎長はすぐに子分の大政・森の石松を引き連れて金毘羅参拝をし、尾張知多亀崎乙川において久六を斬って長兵衛の怨を晴らします。

万延元年（1860年）、久六へのお礼参りに、森の石松を金毘羅神社へ代参に向かわせます。

金毘羅参拝後、見請山の鎌太郎の元を訪れた石松は、鎌太郎から、お蝶の葬儀の際に次郎長に届けることができなかった香典を託されました。

その帰路に、石松は懐にいれた香典を狙った都田（現在の浜松市北区都田）の吉兵衛・梅吉兄弟にだまし討ちに遭い、斬殺されてしまいます。

文久元年（1861年）、梅蔭禅寺住職の振る舞ったふぐにあたって、角太郎・喜三郎が死亡します。

石松の敵討を考えていた次郎長は、この事件を利用して、清水一家全員がふぐにあたったと噂を広めます。

清水に勢力を広げようとしていた都田吉兵衛は、この噂を耳にして、ここぞとばかりに子分9人を引き連れて清水に押し寄せます。

まんまと次郎長の策に引っかかったのです。

吉兵衛が清水に来ることを予想していた次郎長は、吉兵衛の清水入りの情報に常にアンテナをたて、いち早くその情報をキャッチします。

そして、大政・小政・撲常・清吉たちと共に酒亭駕篭屋で都田一家に奇襲をかけ、石松の仇を討ちます。

また、この年の10月には東海道菊川宿における、下田金平との手打ちに黒駒の勝蔵が出席し、対面します。

文久2年（1862年）、この頃、甲州黒駒の勝蔵が勢力を伸ばしてきます。

勝蔵の親分であった竹居安五郎が獄死したあと、勝蔵は安五郎の手下を黒駒一家としてまとめ、上黒駒村戸倉を拠点に甲州博徒の大親分としての有名を関東に轟かせていました。

そして、その勢いは清水近くまで及んできていました。

清水港は富士川舟運を通じて信濃・甲斐方面の年貢米を江戸へ輸送する廻米を行っていて、いわば特権がありました。

その富士川舟運の権益を巡り、勝蔵ら甲州博徒は清水次郎長の勢力圏である、興津宿や駿河岩淵河岸を襲撃します。

この時、清水一家28人衆の興津の盛之助も襲撃され、悪事の限りを尽くした勝蔵は捕吏に追われるようになり、遠州に逃れます。

中泉番所は遠州に逃れた勝蔵を捕えるべく、大和田の友蔵に依頼をし、次郎長も加わって勝蔵を甲州に追いやります。

元治元年（1864年）、45歳の時、勝沼の三蔵が清水襲撃のための資金集めを強要されたことから、次郎長に救援を求めてきます。

慶応二年（1866年）、47歳。有名な伊勢・荒神山の喧嘩（血闘）がこの年に行われます。

この荒神山の付近は亀山・神戸の藩領と天領が複雑に入り混じり、他領に出れば警察権力も及ばない無法地帯のようなものでした。

4月の観音寺の縁日には寺の背後に多くの賭場が立っていたので、ここを縄張りとする親分には莫大な収入がありました。

神戸の長吉がこの当たりを縄張りとしていましたが、長吉が他国へ出ている間に、桑名の穴太徳（あのうとく）の手に落ちます。

この神戸の長吉と桑名の穴太徳の争いが始まりでした。

次郎長一家が世話をした長吉の縄張りが奪われたとあって、次郎長の下で過ごした後、次郎長と盃を交わすまでの仲になった吉良（現：愛知県西尾市吉良町）の仁吉も動きます。

4月8日、穴太徳の手下や、岡っ引きらの仲介を断って清水次郎長一家の22人・吉良の仁吉が神戸の長吉に加勢して、荒神山の喧嘩に乗り込みます。

長吉方は現、加佐登神社付近に人を築き、穴太徳方は荒神山西の高塚山に拠って争いが始まりました。

長吉方は神戸の長吉・吉良の仁吉・清水次郎長一家22名で挑んだのに対し、穴太徳方は穴太徳一家に加えて次郎長と敵対していた黒駒の勝蔵一家が付き、130余名で挑みます。

数で優っていた穴太徳方でしたが、寄せ集めの集団であったため、用心棒の亀井門之助・太田佐平治が討ち取られると総崩れになってしまい、10余名の負傷者を出して敗走します。

少数ながらも勝利を収めた長吉方でしたが、この争いで加勢していた次郎長一家の法印の大五郎、そして吉良の仁吉は鉄砲で撃たれた上に斬りつけられて死亡しました。

大切な子分が殺されたことで次郎長は大激怒し、さらに480名を動員、長槍170本・鉄砲40丁・米90俵を船に積んで、穴太徳の元へ向かいます。

これに穴太徳方は恐れおののき、ひたすら陳謝をして和議を申し入れました。

次郎長はこれを許し、和議を受け入れます。

この一件以来、「清水次郎長」の名は全国へ知られ、貫禄を増していきます。

また、この後吉良の仁吉の1周忌に、次郎長は遺族とともに墓を建立します。